Het kleine broertje, Edmund overleed in 1900 aan de mazelen. De relatie van Alois en Adolf verergerde hierdoor. Hitler ging kort daarna naar de Realschule in Linz, hij mocht van zijn vader kiezen tussen een Gymnasium, een school met de nadruk op taal en een Realschule, een school met de nadruk op exacte vakken. Toen hij hoorde dat er op de Realschule tekenlessen werden gegeven, koos hij voor de Realschule. Hij bleef het eerste jaar zitten, omdat hij zijn vader wilde laten zien(maar ook omdat het moeilijk was), zodat hij op zijn beurt zijn droom kon vervullen. Het ging niet zo goed op school, hij haalde hoge cijfers voor tekenen, maar lager dan gemiddelde cijfers voor geschiedenis en aardrijkskunde. Voor wiskunde en Frans haalde hij zelfs onvoldoendes. Zijn vader, zwichtte helaas nooit. Na de plotselinge dood van Alois(bloed in longen), op 3 januari 1903, werd het gedrag en de cijfers van Hitler alleen maar erger. Hij werd in 1904 gevraagd om de school te verlaten. Hij ging daarna naar de Realschule in Steyr, maar omdat hij dronken zijn schoolcertificaat in 4 stukken scheurde en daarna als toilet-papier gebruikte, werd hij van school getrapt. Hij kreeg die zomer een longontsteking, dit waren o.a. de redenen dat hij stopte met school. Klara Hitler woonde inmiddels al ergens anders, namelijk in een appartement, in het centrum van Linz, samen met Paula en tante Johanna. Adolf ging daar wonen, en besteedde zijn tijd met de cultuur van Linz. Hij ontmoette in de opera een jongen, August Kubizek, hij had ook grote dromen, maar in de muziek. Ook zijn vader wilde dat hij iets anders zou worden, als enige zoon moest August hem namelijk opvolgen als stoffeerder. Het enige verschil tussen Adolf en August was dat hij wel hard werkte om zijn dromen te verwezenlijken. Hij speelde al meerdere instrumenten: Viool, viola en trompet en studeerde nu muziektheorie. Na een tijdje wilde hij zelfs verder gaan studeren. In 1906 vroeg Hitler zijn moeder om geld, zodat hij voor het eerst naar Wenen kon gaan. Hij verbleef bij familie, terwijl hij de hoofdstad van het Oostenrijks-Hongaarse Keizerrijk bezocht. Hij bewonderde de architectuur van Wenen heel erg, hij was vastbesloten om zijn leven te wijden aan kunst en architectuur. Maar helaas werd er bij zijn moeder in 1907 borstkanker vastgesteld. De familie Hitler besloot dat een zware operatie misschien haar grootste kans van overleven was. Voor een tijdje leek het alsof Klara goed herstelde. Hitler was al 18 jaar oud, maar had nog steeds geen enkele keer gewerkt. Hij besloot zich in te schrijven bij de Weense Academie voor Beeldende Kunsten. Klara kon hem niet overtuigen en zo verhuisde hij naar Wenen, naar een klein appartement dicht bij het centrum
.En hoewel hij door het eerste toelatingsexamen kwam, slaagde hij niet voor het tweede, moeilijkere examen. Hitler was perplex en ging terug voor een verklaring. Er werd hem verteld dat hoewel hij erg goed was in het tekenen van gebouwen, hij wat minder goed was in het tekenen van mensen. Ze bevolen hem aan om naar een architectuurschool te gaan. Maar dat was geen optie voor Hitler, aangezien hij gestopt was met school. Nu had hij niks meer te zoeken in Wenen, maar hij ging toch niet naar huis. Omdat hij zich zo erg schaamde, want hij had ten slotte ongelooflijk opgeschept dat hij een geweldige kunstenaar zou worden. Hij vertelde het niet, en bleef in Wenen. Om het nog erger te maken, verergerde de kanker van zijn moeder, en keerde Hitler terug naar Linz, Toen hij daar aankwam, hoorde hij van dokter Bloch, die ook de operatie had uitgevoerd, dat zijn moeder niet meer te redden was. In de komende dagen besteedde Hitler zijn tijd volledig aan de zorg van zijn moeder. Volgens August “leefde Hitler die weken alleen voor zijn moeder”. Helaas overleed zijn moeder alsnog op 21 december 1907.
“Ich hatte den Vater verehrt, die Mutter jedoch geliebt.”Nu moest Hitler toch echt gaan beslissen wat hij zou gaan doen met de rest van zijn leven. Hij besloot om zijn deel van erfenis te nemen, en opnieuw naar Wenen te gaan. Hij overtuigde de vader van August over zodat hij mee zou gaan naar Wenen. Ze huurden een kamer in een pension. August schreef zich in voor het conservatorium, en slaagde voor het strenge examen. Op een gegeven moment komt aan het licht dat Hitler niet geslaagd is, en hoewel August hem probeerde te troosten, wilde Hitler er niets over horen en veranderde het onderwerp. Hitler en August waren beiden grote fans van een Duitse componist genaamd Richard Wagner. Een van Hitlers favoriete opera’s was Lohengrin. Hij heeft deze samen met August in de winter van 1908 maar liefst tien keer gezien. Nadat August voor zijn examens was geslaagd, verliet hij Adolf om de zomer door te brengen in Linz bij zijn ouders terwijl Hitler in Wenen bleef. Adolf probeerde de examens van de academie voor Beeldende Kunsten opnieuw te halen, deze keer werd hij al bij het eerste examen geweigerd. Dit was schokkend, maar hij had een groter probleem, zijn geld raakte op. Hij zegde zijn kamer in het pension op en verhuisde naar een kleiner, goedkoper en wat vervallen appartement tegenover het spoorwegemplacement.